Gleich außerhalb des Obertores steht die Sandsteinfigur eines Markdorfer Büchsenschützen. Die Markdorfer Schützengesellschaften, von denen es 1563 sechs verschiedene gab, hatten eine wichtige Funktion bei der Verteidigung der Stadt. Zur Ausstattung eines Büchsenschützen gehörten der Pulverbüchsengurt und die Muskete, die am rückseitig erhaltenen Bleigürtel der Sandsteinfigur fixiert war. Der Büchsenschütze hat seine Hände auf das Stadtwappen und das Spitalwappen gelegt – ein sichtbares Zeichen für seine Funktion als Beschützer von Stadt und Spital, das sich außerhalb der Stadtmauer befand.