Die Obertorstraße hieß bis zum großen Brand von 1842 die „Gass“. Nach dem Brand wurde sie begradigt und abgesenkt. Ihr entlang entstanden geschlossene Häuserfronten mit steilen Haustreppen, die zu den höher gelegenen Eingängen führen und von kunstvoll gestalteten Geländern gesäumt sind. Das gesamte Ensemble der Obertorstraße, die beim Marktplatz beginnt und am spätmittelalterlichen Obertor mit dem spitzbogigen Tor endet, steht heute unter Denkmalschutz.

Seitlich des Obertores stand an der höchsten Stelle der Oberstadt bis zur Brandkatastrophe der Blaserturm. Er war – daher sein Name – mit einem Bläser bemannt, der als Wache und Alarmierer fungierte. Der beschädigte Turm wurde nach 1842 abgetragen, da er keine Funktion mehr hatte.

Links vor dem Obertor steht ein steinerner Tisch, der "Scheublinstisch". Die Inschrift entlang des Tischrandes berichtet von einer mittelalterlichen Markdorfer Bruderschaft. Sie feierte alljährlich im Bischofschloss mit einem großen Mahl die Herrenfasnacht.

Neben dem Obertor befindet sich der sogenannte „Kanonenbühl“. Von diesem Hang aus wurde mit den städtischen Kanonen „Salut geschossen“, wenn der Konstanzer Fürstbischof von Meersburg herkommend zur jährlichen Huldigung durch die Untertanen anreiste. Bei gutem Wetter lohnt sich ein Blick von dort zum Bodensee.

Südlich vom „Kanonenbühl“ steht die 1887 fertig gestellte evangelische Kirche mit dem neugotischen Turm.