Im Mittelalter und in der frühen Neuzeit war der Südhang des Gehrenbergs (bis zu einer Höhe von 580 m bei Fitzenweiler) mit Reben bepflanzt. Da das Klima und die Geländebeschaffenheit hier für den Weinbau ganz ausgezeichnet waren, hatten auf Markdorfer Gemarkung auch viele Fremde Rebbesitz: vermögende  Bürger, Adelshäuser, kirchliche Würdenträger und vor allem die Spitäler und Klöster Oberschwabens. Letztere besaßen fast ausnahmslos nicht nur Weingärten, sondern hatten auch eigene Höfe, die alles für die Bewirtschaftung Nötige enthielten: Haus, Keller, Kelter, Stadel und Gerätschaften.

Von den ursprünglich zwanzig nachgewiesenen Kloster- und Spitalhöfen, die wie in einem Ring um die befestigte Stadt herum angesiedelt waren, existieren heute noch drei: der in der Talstraße gelegene Weingartener Hof, der 2022/23 umgebaut und renoviert wurde, sowie der Heggbacher Hof und der Waldseer Hof in der Spitalstraße.

Der Hof der Zisterzienserinnen aus Heggbach bei Biberach wurde zwischen 1348 und 1800 in vier Bauphasen immer wieder verändert. Der älteste Teil ist der Gewölbekeller. 1436 wurde auf der Nordseite das Torkelgebäude angebaut. Die Erbauung des Wohngebäudes wird auf das Jahr1560/61 datiert. 1710/11 wurde das neue Torkelgebäude auf dem alten Mauerbestand von 1436 errichtet.

1438 wird erstmals ein Hof der Augustiner-Chorherren aus Waldsee in der Nähe der „Auen“ erwähnt. Der 1509 nochmals genannte Hof wurde 1616 umgebaut.

Die Klosterhöfe hatten in der Regel einen Hofmeister, der die für die Klöster oft als Pächter tätigen Kleinbauern und Rebleute beaufsichtigte. Die Pacht basierte auf dem halben Ertrag. Das bedeutet, dass die Pächter die Hälfte des von ihnen erwirtschafteten Ertrags in Geld und Naturalien an die Klöster abzuführen hatten. Allerdings hatten sich die Grundherren ebenfalls zur Hälfte am Kulturaufwand, also an den Kosten für Neupflanzungen, Rebstecken oder Dung, zu beteiligen.