Beginn unseres Historischen Stadtrundgangs ist die Figur des Heiligen Nikolaus am östlichen Ende der Kirchhofmauer bei der katholischen Stadtpfarrkirche. Der Ravensburger Künstler Josef Henger hat die fast lebensgroße Bronzeskulptur gestaltet. Als Nikolaus erkennbar ist sie durch ihre bischöfliche Kleidung („Pontifikaltracht“) und die Gegenstände, die sie in den Händen hält: links den Krummstab, rechts ein (Mess-)Buch und darauf die aus der Heiligenlegende bekannten Äpfel. Über die Skulptur hinweg wird der Blick zum Kirchturm gelenkt. Er ist 68 Meter hoch und wurde 1966 wieder mit der ursprünglichen Turmspitze versehen.

Im Bereich der heutigen Pfarrkirche St. Nikolaus wurde erstmals im 10. Jahrhundert eine rechteckige Saalkirche aus Stein errichtet. Im 11. Jahrhundert entstand auf dem Baugrund der ersten Kirche eine romanische Kirche mit einem kleinen Schiff und eingezogenem Chor. Um 1200 wurde das Schiff um den Chorraum verlängert und ein neuer größerer Chor angebaut. Um 1370 erhielt die Kirche ihre heutige basilikale Gestalt mit drei Schiffen und vieleckigem Chor. 1200 wird ein „Leutpriester“ urkundlich genannt, Rodolphus plebanus de Mardorph. Das belegt, dass die Kirche zu dieser Zeit bereits Pfarrkirche (für die „Leute“ innerhalb der befestigten Stadt) war. Die Schirmherrschaft über die Pfarrkirche hatten die Freiherren von Markdorf und nach ihnen Konrad von Homburg.

Wird die Kirche durch das Hauptportal betreten, fallen zunächst die um 1750 geschaffenen überlebensgroßen Apostel ins Auge, die im Mittelschiff in Dreiergruppen über den Pfeilern und Spitzbögen stehen. Der beherrschende Blickfang ist aber der neugotische Hochaltar, der in Gestalt eines Kirchturms mit Hauptspitze und Seitenspitzen sowie Nischen von Karl Reihing Ende des 19. Jahrhunderts filigran geschnitzt und in Farbe gefasst wurde. Sein Zentrum bildet die Figurengruppe der Geburt Christi, die Maria mit dem neugeborenenen Kind sowie zwei anbetende Hirten und zwei musizierende Engel darbietet.

Vor dem Chorraum angekommen, biegt man nach links zur Schutzmantelkapelle ab, die für Besucher mit ihren drei Madonnen besonders sehenswert ist. Sie wurde 1660 angebaut und 1700 von den namhaften „Gipsern“ Johann und Joseph Schmuzer aus der Wessobrunner Schule stuckiert. In mehr als halber Menschengröße steht in der Mitte des Hochaltars eine Schutzmantelmadonna von großer Schönheit. Maria, das Jesuskind und 16 gläubige Menschen geistlichen und weltlichen Stands sind in ihr zu einer Figur zusammengefügt. Maria breitet ihren Mantel über die dargestellte Gruppe aus, um sie zu schützen. Geschaffen wurde die Schutzmantelmadonna zwischen 1470 und 1474 von Hans Rueland in Wangen als Mittelfigur eines Altars, den die Schutzmantelbruderschaft für die Kapelle am Bildbach (die 1655 auf Betreiben des Bischofs den Kapuzinern als Klosterkirche überlassen und völlig neu ausgestaltet wurde) in Auftrag gegeben hatte.

Die Marienfiguren in den Nischen auf beiden Seiten der Schutzmatelkapelle sind gotische Statuen, die von Wallfahrern als wundertätig verehrt wurden, die linke (aus dem 13. Jh.) in der Kapelle Allerheiligen auf dem Gehrenberg, die rechte (aus dem 14. Jh.) in der Bildbachkapelle. In der Barockzeit, um 1660, wurden sie bekleidet. Dafür wurden ihnen die Falten ihrer Gewänder rigoros abgeschlagen sowie die Arme abgesägt und mit Gelenken versehen.